Москва - Лесная база Шишки

Для начала, Вам, нужно добраться до г.Осташков. От МКАД до Осташкова около 400 км и ехать можно двумя путями: по Ленинградскому шоссе или по Новорижскому.
Расстояние примерно одинаково. Разница в том, что Ленинградка шире и более проходимее но очень загружена автотранспортом. Также на ней много городов и светофоров и много постов ГИБДД. Новорижское шоссе наоборот довольно безлюдно. Посты ГИБДД встречаются крайне редко, но состояние дороги хуже чем на Ленинградке, особенно в районе Ржева.

Итак, первый вариант — по Ленинградке:

Выехав с МКАД, на трассу Москва-Санкт-Петербург двигайтесь по ней через Клин, Тверь и до Торжка.

Перед Торжком есть пост ГИБДД, от поста расходятся две дороги - главная направо - на Санкт-петербург, второстепенная прямо - в Торжок. Двигайтесь в Торжок, проезжайте прямо. Переехав путепровод, окажетесь на перекрестке с круговым движением. На данном перекрестке необходимо повернуть направо и сразу налево на первом же повороте.

Проехав мост через Тверцу, увидите еще один перекресток с круговым движением (в центре перекрестка - памятник Пушкину). Необходимо на данном перекрестке проехать в проезд, который располагается на "одиннадцать часов" по отношению к въезду на перекресток (то есть прямо и немного влево).
Проехав перекресток, Вам останется 120 километров по прямой до Осташкова по пустой двухполосной дороге. (схема маршрута)

Второй вариант — по Новорижскому шоссе:

По выезду из Москвы на Новорижское шоссе — 115 километров шикарного трехполосного свободного шоссе до самого Волоколамска. После Волоколамска примерно километров 40 двухполосное шоссе, потом одновременно, как ножом отрезали, кончается Московская область и приличный асфальт.

На 223м километре — пост ДПС и поворот направо на Ржев. Нам туда. В Ржеве едем по главной дороге до кругового движения, далее тоже по главной (это как бы направо от направления, каким ехали до круга), пересекаем мост через Волгу. До площади с крытым рынком, поворачиваем налево. Далее едем по главной. Встречаем светофор перед ж/д мостом (зеленый горит поочередно). Проехав под мостом, едем дальше по главной и выезжаем из Ржева на трассу Ржев-Селижарово-Осташков (осторожно, местами плохое состояние).
На выезде из города - еще один стационарный пост. На въезде в Селижарово есть проверенная заправка. Километрах в 15 от Осташково М9 и М10 пересекаются большим перекрестком круговым движением, на нем - налево.
схема маршрута

В Осташкове все время прямо мимо поста ГИБДД, до кольца. На кольце поворачиваем налево по указателю "Турбазы - Пено". По прямой до перекрестка перед ж/д вокзалом (прямо будет видна площадь и памятник на ней). На этом перекрестке также направо по указателю "Турбазы".
Далее проезжаете "лежачего полицейского" и будет Т-образный перекресток - на нем поворачиваете налево - на выезд из города.

Дальше все время по прямой мимо "пирамиды" и поворота на Пено, никуда не сворачивая 52 км. до деревни "Свапуще" Проезжаете Свапуще прямо насквозь. Слева будет белое одноэтажное здание магазина "Волга".
Сразу у магазина развилка. На ней направо по указателям "Сосницы",  "Вершина Селигера". Еще 5 км никуда не сворачивая. До указателя "Жалыбня". Около указателя поворот направо на грунтовку. По грунтовке 500м до развилки на развилке по знаку налево. Еще 100м мимо металлического забора справа. После него - сразу деревянные ворота уже в нашем заборе — приехали.